Nos primeiros anos da carreira musical da vencedora do Grammy, Christopher trabalhou como dançarino reserva, assistente, figurinista, decorador e diretor criativo em suas turnês.
“Quando se tratava de bom gosto, meu irmão era o Papa, e você tinha que beijar o anel para obter sua bênção. Desafiamos a Igreja Católica Romana, a Polícia, a Maioria Moral e todas as figuras de Autoridade que atrapalharam a Arte. liberdade!” disse Madonna, cujo vídeo “Like a Prayer” de 1989 foi condenado pelo Vaticano por suas imagens religiosas. “Meu irmão estava bem ao meu lado.”
Nos anos mais recentes, Christopher trabalhou como artista, designer de calçados e especialista em interiores.
“Ele era um pintor, um poeta e um visionário”, escreveu Madonna. “Eu o admirava. Ele tinha um gosto impecável. E uma língua afiada, que às vezes ele usava contra mim, mas eu sempre o perdoava. Subimos juntos as alturas mais altas. E nos debatemos nos baixos mais baixos. De alguma forma, sempre nos encontramos novamente e Demos as mãos e continuamos dançando.”
