Meses depois, “no inverno de 86, quando visitamos meus pais, ele me pediu em casamento”, lembrou Sheila.
Influenciada pelos pais — sua mãe gostava de Barack, mas achava que a filha era muito jovem; seu pai não achava o rapaz digno — ela disse “ainda não”. Eles ficaram juntos, no entanto, por quase mais dois anos.
No início de 1987, Sheila contou a Garrow que ela testemunhou seu namorado se tornando “alguém bastante extraordinário” depois de começar, para ela, “bastante comum”. Na época, “ele já tinha a intenção de se tornar presidente”. Ao mesmo tempo, Sheila (que é metade branca, metade japonesa) disse que ele se tornou “taciturno, quieto, distante — e foi só então, pelo que me lembro, que ele começou a falar sobre entrar na política e a raça se tornou uma grande questão entre nós”.
Ainda assim, Barack convidou Sheila para ir com ele ver sua família no Havaí naquele Natal. No entanto, no início de 1988, Sheila percebeu que nunca conseguiria se casar com ele, que não seria adequado para nenhuma das aspirações deles. Barack foi para Harvard naquele outono — mas Sheila já havia se mudado do apartamento deles em Chicago, supostamente depois de dar uma olhada no diário que ele mantinha debaixo da cama.
Mas eles mantiveram contato naquele primeiro ano.